Alcaudete está relacionada con el descubrimiento de América y la Reconquista, ya que sus protagonistas pasaron por ella. La villa hospedó en numerosas ocasiones a los Reyes Católicos que, camino de los campos de batalla del sur peninsular, pasaron por ella. En 1487, el duque de Medinaceli envió a Colón en busca de los Reyes Católicos para que éstos apoyaran su futura empresa. Al prolongarse las negociaciones entre ambas partes, Cristóbal Colón permaneció por los pueblos de la zona, siendo uno de ellos Alcaudete. Juan de Alcaudete, agricultor de profesión, acompañó a Colón en uno de sus viajes.

Fuentes: "Alcaudete Leyensas, Cancionero y aspectos literarios", de Antonio Rivas Morales.