Edad Media
Será la Edad Media la época en que mayor preponderancia tendrá la villa, estando dominado todo este periodo por la dominación árabe y las guerras de reconquista por parte de los cristianos de la península.
Época visigoda
En la época de los visigodos, Alcaudete debió quedar bajo la influencia de los vándalos, aunque no lo ocuparan militarmente. Cuando los vándalos pasaron al N. de África, Alcaudete sería invadido por los suevos, aunque tampoco llegaron a establecerse. En el 554 los bizantinos ocuparon el SE. de España y pese a que Alcaudete no queda, probablemente, dentro de su zona de dominio político directo, si tendría un fuerte influjo cultural sobre la zona, como se puede observar en los escasos elementos que nos han llegado a nuestras manos. Cuando el reino visigodo se descompone y desaparece, Alcaudete conserva su cultura y civilización romanas, aunque también hubo núcleos de población visigoda, como lo prueban los restos hallados en el término (Cerro del Azulejo, Parque, Fuente Orbes, etc.), tales como un sarcófago, un altar, pie de altar, etc..
Entre los restos que se encuentran muy escasamente, han aparecido solamente un mosaico en buen estado en el Cerro del Azulejo. Otros restos han aparecido en el mismo casco de la población, aunque de menor importancia, creyéndose que es precisamente por haberse superpuesto a estos restos visigodos, la cultura árabe y la posterior cristiana, el hecho de encontrarse tan escasos restos.
El sarcófago de Alcaudete, cuyos fragmentos se conservan en la sala 8 del Museo Arqueológico Nacional, procede de alguno de los antiguos poblados cristianos, o templos de Alcaudete. Sobre su estilo y cronología hay diversas opiniones, pero casi todas coinciden en que el sarcófago está inspirado en el arte oriental, quizá bizantino; pero es, ciertamente, de taller provincial, o tal vez local, dada su rusticidad artística. Pertenece al periodo de mediados del siglo VI, hasta la mitad del siguiente. El frontal del sarcófago es de piedra porosa negruzca. Está roto en dos fragmentos, con una longitud de 1,24 m y una altura de 0,54 m. Fue localizado en Alcaudete en el año 1884, formando parte del pesebre de un establo. Presenta un frontis dividido en dos campos o pisos, enmarcados por un listón central que recuerda los sarcófagos paleocristianos del siglo IV. Son tres las escenas que en el relieve se presentan: la resurrección de Lázaro, la lucha entre David y Goliat, y Daniel en la cueva de los leones. En la primera aparece la momia de Lázaro, medio incorporada; la rodean tres personajes: María o Marta, Cristo (con la mano izquierda mutilada) y cinco personajes más. En la segunda se ve, en el centro, las figuras de David y Goliat, del cual sólo se aprecia su cabeza con casco, y a un lado y otro sus ejércitos. David tiene agarrada, con la mano izquierda, la cabeza de Goliat, y en la derecha empuña una espada. La tercera escena ocupa el centro del friso, y va enmarcada en un círculo. Daniel está sentado y, a su espalda, aparecen las cabezas de dos leones; delante hay otro león y restos de un cuarto.
La mesa de altar o tapa de pila bautismal es una losa de arenisca, de 77 cm de largo por 74 cm de ancho y 8 cm de grosor. Una de sus caras tiene los bordes tallados en zarcillos con un recuadro de línea ondulada. En el rectángulo central va tallada con tres surcos una gran cruz, cuyos brazos están unidos en el centro de un disco plano que serviría, si se tratase de mesa de altar para fijar el cáliz. Tal vez se trate de una de las típicas pilas bautismales visigodas cuyos hallazgos son frecuentes en la zona de Córdoba, Jaén y Sevilla, en función de sus motivos ornamentales. Pertenece, cronológicamente, al periodo de mediados del siglo VI hasta la mitad del siguiente siglo. Actualmente se encuentra en el Museo Arqueológico Nacional.
Un fragmento de una columna cuadrada apareció en el parque de la Fuensanta. Se trata de un fragmento de una columna que tienen unas dimensiones de 0,4 m de lado por 0,25 m de alto. Las cuatro caras están enmarcadas por dos listones laterales que dejan un espacio central. En tres de las caras este espacio está ocupado por hojas y racimos de vid, mientras que la cuarta carece de dichos elementos decorativos encontrándose lisa. Este fragmento debió de pertenecer a un soporte que iría con las cuatro caras al aire, ya que éstas se encuentran trabajadas y no tendría sentido labrarlas para que alguna de ellas quedaran empotradas entre elementos de construcción. Los elementos decorativos de esta pieza eran muy frecuentes en la iconografía visigoda de tipo religioso, lo que nos hace pensar en que dicha columna fuera el soporte, o uno de los soportes del altar de una Iglesia. Digamos a este respecto que Gómez Moreno hace referencia a la existencia en Alcaudete de una iglesia visigoda y que existen datos sobre una ermita de esta época dedicada a la Virgen de la Fuensanta.
Época árabe
En el año 715, el caudillo Tarik se apoderó de Alcaudete, en posesión hasta entonces de los visigodos.
En el 715, Tarik, camino de Toledo y siguiendo las calzadas romanas, tomaba Alcaudete. Los árabes, que aquí se instalaron en pequeño número, no lo hicieron en el poblado visigótico del parque, sino en torno a una antigua torre romana situada en un cerro. Reforzada y acondicionada, fue el antiguo castillo. Alrededor fueron creciendo las cinco murallas y el núcleo urbano. Entre este año y el 888, Alcaudete sufrió diversos saqueos, junto con Jaén y otros pueblos de la provincia por rebeldes árabes. Finalmente, Abderramán III en el 888 forma un ejército y se apodera de la ciudad.
En esta primera época lo más importante fue la sublevación de los mozárabes y muladíes contra los emires de Córdoba, lo que motivó que uno de estos, Abd Allah, enviara a su propio hijo en el 894, y destruyera el castillo primitivo, al igual que hizo con los de Luque y Priego de Córdoba. Abderramán III se apoderó definitivamente de Jaén y de Alcaudete, en el año 912 a 918.
Durante el Califato hubo un largo periodo de paz. La agricultura prosperó, incluso con nuevos cultivos como la morera, para el gusano de seda. Había muchos manantiales (Serrano Díaz dice que Alcaudete -Medina al-Qabdat-, significa "ciudad de los manantiales"). Hay variantes como Algaldair, Alcabdet, Algatdat, Algaidac, más la primera. Las fuentes actuales tienen nombres árabes, como Zaide, Zagales, Alcubilla, Amuña y Benamazor.
En los siglos siguientes Alcaudete será testigo del paso de diferentes ordas militares musulmanas, así en el 1090 es conquistado por los almorávides.
En el siglo XII y dada su posición estratégica político-militar, Alcaudete se convertirá en un importante punto de intercambios.
Como podemos observar, la autentica trayectoria histórica de la villa comienza durante la época musulmana en torno al actual emplazamiento, donde levantaron un castillo, que actuó como aglutinante de un pequeño núcleo de población en principio, fortalecido a su vez por un cinturón amurallado, cuyos vestigios, aún son hoy visibles. En este sentido conviene señalar dos rasgos importantes de Alcaudete, destacados ya por Idrisi durante el siglo XII, que son su fortaleza o "fuerte considerable, bien poblado, construido al pie de una montaña que mira al occidente" y su mercado, "muy concurrido".
Esta actividad comercial estaría en función de su privilegiada situación en un cruce de caminos equidistante de Córdoba, Jaén y Granada.
De entre los personajes más relevantes de esta villa durante este período debemos destacar la figura de Ahmad B. Zakariya b. Mas’ud al-Ansari Abu Yafar al-Kassad, que fue almocri, es decir, lector del Corán en la mezquita, y además recitador de poesías religiosas, transmisor de la tradición profética del Islam, insigne estudioso de la lengua árabe, prestigioso comentador del libro del Corán, y brillante profesor de gramática árabe y de cultura general. Nación entre los años 1156/7 y murió en Córdoba.
Época cristiana
Se sabe que en 1085, Alfonso VI, acompañado por el Cid, tomó Alcaudete. Lo vuelve a retomar Yusuf y en 1212 tras la batalla de las Navas, lo recupera Alfonso VIII, manteniéndola en su poder hasta 1214 en que volvió a manos de los musulmanes cuando se pierde nuevamente y, Fernando III “el Santo” (1217-1252), la reconquista en 1243. El rey Fernando IV "el Emplazado" (1285-1312), murió en Alcaudete. Vuelve a perderse y en el 1340, la recobra Alfonso XI “el Justiciero” (1311-1350), definitivamente. Quedó ya en poder de los reyes cristianos y cedido a la casa de Córdoba, y después a las de Oropesa, Alba y Frías.
A partir del siglo XIII, cuando la mayor parte de la depresión Bética se vio envuelta en el torbellino militar que culmina con la conquista de Fernando III de la Andalucía del Guadalquivir y la creación del último estado musulmán, la villa de Alcaudete, situada en la línea divisoria de las Subbética, frontera natural y política entre los dos reinos fluctuó alternativamente entre Castilla y Granada. Así, Fernando III la conquistó en repetidas ocasiones en 1225, 1240 y 1245 a los musulmanes y éstos de las de aquél en otras tantas, incluso en posteriores reinados, como bajo la minoría de edad de Fernando IV, en que fue arrebatada entre 1299 y 1300 por Muhammad II, incorporándola nuevamente a la frontera del reino granadino. Los monarcas nazaríes retuvieron la villa no solo militar, sino incluso diplomáticamente, con un firme y decidido interés en mantenerla en su territorio, dado su valor de enclave fronterizo y estratégico, según se puede deducir de los tratados de paz realizados con Castilla a comienzos del siglo XIV. Pero si por la diplomacia no fue posible recuperarla, Fernando IV lo intentó por la fuerza de las armas, cercándola en la primavera-verano de 1312, aunque por su enfermedad tuvo que retirarse a Jaén, donde moriría días más tarde, mientras que "el infante don Pedro que fincara en la hueste afinco a los moros tanto fasta que le dieron la villa e entregaron la lunes cinco días de septiembre".
Estas vicisitudes hacen que durante los siglos XIII y XIV, la población disminuyera notablemente, quedando sólo la guarnición militar. Las casas eran pocas y dentro del recinto amurallado. A mediados del siglo XIV queda definitivamente en poder de los cristianos, así como Alcalá la Real, lo que hace que ya no se encuentre en primera línea con los árabes. Alfonso Xl concede privilegios con objeto de atraer nuevos habitantes y poco a poco éstos aumentan, así como las edificaciones.
Esta conquista marcó un cambio en los anteriores propietarios de la villa, que dejo de ser patrimonio de la Orden de Calatrava en el obispado de Jaén, si bien ésta continuó como beneficiaria y recipendiaria de "las dos partes de todo el diesmo del dicho lugar e de su término por composiçion que era entre la dicha orden e el obispo e el cabildo de la Eglesia de la noble çibdat de lahen", pasando a depender ahora de la Corona como villa de realengo: "porcue al tiempo que el rey don Fernando, mio padre, que Dios perdone, gano el lugar de Alcabdete de lo moros lo detovo en si e lo tenemos nos agora en quanto la nuestra merced fuese”; según palabras de Alfonso XI. Fue también este monarca que de una forma firme y definitiva se planteó la repoblación de la villa para consolidar la definitivamente en el territorio castellano, como resultado de una concepción global de afianzamiento y refuerzo de los enclaves fronterizos, mediante la concesión de una amplia serie de ventajas, mercedes y exenciones a "todos los vecinos e moradores que agora moran e hicieren morar e poblar a Alcaudete de aquí adelante". De esta manera la empresa repobladora de la villa contó y se vio reforzada por unos privilegios de carácter jurídico-político, como la concesión del fuero de Córdoba a la villa de Alcaudete, así como el mismo "status" de libertades y franquicias de los vecinos de aquella ciudad, derecho de asilo para redención de los homicianos, dependencia de la justicia real a la población alcaudetense; y como complemento, por una serie de privilegios, o mejor dicho, de ventajas comerciales y económicas como exenciones de impuestos de tráfico a las personas, diezmos, veintena, portazgo, montazgo, castillería, pasaje, peaje, roda, etc. y del impuesto comercial o alcabalas, donación de la aldea de Cabañas, normativa para realizar el repartimiento de la villa y término de Alcaudete; libertad de saca de cereal y otros mantenimientos para abastecimiento de la villa.
En el último tercio del siglo XIV, instalada ya la dinastía Trastámara en el trono castellano, se produjo un cambio radical en la historia de la villa al ser enajenada de la Corona y donarla en merced a un particular como señorío. Una de las ramas de los Fernández de Córdoba, la de Montemayor, asentó su base territorial y estableció un amplio marco jurisdiccional sobre la villa y término de Alcaudete hasta finalizar el Antiguo Régimen, primero como señorío y luego como condado. Entre los señores de la vilIa de Alcaudete a lo largo de la baja Edad Media hay que señalar: Alonso Fernández de Córdoba y Montemayor (1372-1390). D. Martín Alonso de Córdoba y Montemayor (1390-1428). D. Alonso Fernández de Córdoba y Montemayor (1426-1459). D. Martín Alonso de Córdoba y Montemayor (1459-1489). D. Alonso Fernández de Córdoba y Montemayor (1489-1521). D. Martín Alonso de Córdoba y Velasco (1521-1558), sexto señor y primer conde de la Casa de Alcaudete.
El siglo XV muestra el desarrollo y afianzamiento del régimen señorial en Alcaudete, iniciado anteriormente, la pervivencia de la frontera, aunque cada vez más alejada, que tuvo una triple influencia en la vida de la villa: militarmente va a ser escenario de la última gran algarada granadina por tierras castellanas que concluyó con el cerco de la misma por el ejército de Muhammad VII, la conversión a su vez de la villa en enclave y plataforma de entrada de las tropas castellanas en territorio granadino, sobre todo en la guerra de Granada, y socialmente la frontera no fue una barrera infranqueable, sino más bien una línea de separación entre dos mundos que estaban más relacionados de lo que hoy pudiera pensarse, como lo testimonian instituciones originarias (alcaide entre moros y cristianos, alfaqueques, fieles del rastro, etc.) o los continuos intercambios comerciales. En este sentido, Alcaudete jugó un importante papel dentro del comercio granadino-castellano, como lugar de trueque e intercambios en la frontera de ambos estados durante los momentos de paz y tregua. Concretamente con la capitulación provisional de tregua realizada en Jaén el 11 de Abril de 1439, se regulaba este carácter de mercado fronterizo estipulando "que los cristianos y judíos del reino de Castilla puedan entrar en el de Granada con sus mercancías no vedadas, precisamente por Alcalá la Real y hasta Puerto Lope, y no más allá; y que los moros que vinieren a Castilla con mercancías, siempre por el camino de Alcalá puedan llegar hasta Alcaudete, y no más adelante.
En 1455 la grandeza, conjurada, intentó prender a Enrique IV durante su estancia en Alcaudete, pero, avisado a tiempo por D. Iñigo de Mendoza, aquél logró marchar secretamente a Córdoba.
A finales del siglo XV vuelve a disminuir la población a consecuencia de las matanzas de judíos. Los que no murieron se marcharon. Fueron sustituidos por los gitanos, que acudieron en gran número y se establecieron, hacia el año 1470, dejando su nomadismo, y favorecidos por el mismo Martín Alonso de Montemayor señor de la ciudad. Los Reyes Católicos pasaron por aquí en varias ocasiones durante el año 1490, e incluso firmaron varios decretos.
Durante la guerra de la conquista de Granada, sirvió de base de aprovisionamiento y punto de partida para expediciones. Terminada la conquista pierde su carácter militar, aunque conserva guarnición y alcaide, hasta mediados del siglo XVII.
Martín Alonso de Montemayor entró en Granada, con el séquito de los Reyes Católicos, el 2 de enero de 1492, según consta en el archivo de la Casa de Alba. Iba con la artillería, en unión del Alcaide de Soria, con 300 lanzas y 200 peones.
